STEROID
Asal-Usul steroid
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang ada di alam berasal dari triterpen. Steroid yang tedapat dalam jaringan hewan yang berasal dari triterpen lanosterol, sedangkan yang ada di dalam tubuh dari triterpen sjkloartenol, setelah triterpen ini mengalami kerusakan. Tahap-tahap awal dari biosintesis steroid adalah sama untuk semua steroid alam, yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (triterpen) menjadi lanosterol atau sikloartenol.
Struktur steroid
Steroid memiliki struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yangmembentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain berfungsi pada gugus fungsi yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan seterusnya oksidasi setiap-cincin. Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompolannyadidasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan.
Ditinjau dari segistruktur, berbagai macam-macam ini ditentukan oleh jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang digunakan pada saat yang sama untuk menghubungkan satu sama lain dengan satu kelompok yang berbeda dari satu kelompok yang ada, dan fungsi yang ada pada subtituen, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan rubah pada setelan dasarserta konfigurasi pusat asimetris pada lalu dasar. Kelompok-kelompok itu adalah sebagai berikut.
1. Lemak steroladalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangunditurunkan dari kolestanadilengkapigugus hidroksilpada atomC-3, banyakditemukan padatanaman, hewandanfungi.
2. Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dandisimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentukasam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin.
3. Hormon seksual dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang dibutuhkanuntuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seksprimer dan sekunder pada pubertas. Hormon gen pada umumnyamerupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.
4. Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis darikolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaranhormon oleh hormon adreno cortico tropin (ACTH) yang berasaldari kelenjar pituitari anterior. Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungandengan kardiovaskuler dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stres.
5. Aglikon kardiak bendungan bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagaiglikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung komponen initelah sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida inimempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan unsur-unsur ini dalamtumbuhan mungkin memberi rujukan bagi tumbuhan dari gangguanbeberapa serangga tertentu.
6. sapogeninSapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin. Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yangdapat menimbulkan busa jika dikocok dalam udara (karena sifatnya yangmenyerupai sabun, kemudian dinamakan saponin).
Reaksi Pengenalan Steroid
Identifikasi Steroid
Sebuah.
Tunggu 1 gram simplisia.
b.
Kemudiaan dimasukkan ke dalam 100 ml udara panas.
c.
Didih selama 5 menit.
d.
Kemudian disaring dan difiltrat sebagai suatu komponen untuk steroid steroid.
Adanya Steroid pada saat ini adalah tanaman berwarna menjadi warna hijau pada bentuk, steroid merupakan golongan lipid yang berasal dari senyawa jenuh yang dinamakan siklopentanaperhidrofenantrena, yang memiliki inti dengan 4 cincin. Beberapa turunan steroid yang penting adalah alkohol steroid / sterol. Steroid lain asam-asam empedu yang membantu pencernaan lemak, hormon seks (androgen dan estrogen) dan hormon kortikosteroid yang dihasilkan oleh korteks adrenal. Vitamin D juga memiliki dasar struktur steroid (Dintith, 2000). Steroid tidak dapat digunakan sebagai turunan senyawa yang lebih seperti glikosida atau ester dengan asam lemak / asam aromatik. Steroid hewan yang khas terjadi pada lipid permukaan dan organel tumbuhan, tetapi sering kali tidak ditemukan karena tidak ada yang bisa larut dalam pelarut yang biasa digunakan untuk sterol bebas (Robinson, 1995). Resin parenkim dalam kayu lunak dan kayu mengandung triterpenoid dan steroid terutama ditemukan sebagai ester-ester asam lemak. Steroid dan terpenoid secara umum, tetapi beberapa jalur khusus dalam biosintesisnya telah menghasilkan struktur-karakteristik tertentu dan fungsi-fungsi biologis (Sjostrom, 1995).
Adalah dan pemurnian serta Penentuan Struktur
1. Uji fitokimia Adanya steroid dalam daun rimbang dapat dilihat dengan cara: 10 gram sampel dari daun rimbang dihaluskan kemudian dimaserasi dengan metanol kemudian disaring, kemudian dilanjutkan dengan pereaksi Lieberman Burchard diatas plat tetes. Kedalam plat tetes dengan ekstrak metanol kemudian 5 tetes asam asetat anhidrida, setelah itu ditambahkan 1 tetes asam sulfat pekat, jika terbentuk warna hijau-biru sampel positif mengandung steroid.
2. Uji Steroid terhadap masing-masing Fraksi Ekstrak dari fraksi heksan (hijau kecoklatan), fraksi etil asetat (hijau kehitaman) dan fraksi metanol udara (coklat) dengan pereaksi Lieberman Burchard Zat campuran asam asetat anhidrat dengan asam sulfat pekat, jika terbentuk warna hijau -Biru makna fraksi yang positif mengandung steroid dan dengan uji Roseinheim menghasilkan warna biru
3. Pemisahan dan Pemurnian Fraksi heksan yang positif mengandung steroid dilanjutkan dengan kromatografi kolom dengan mensuspensikan silika gel dengan heksan, kemudian dimasukkan ke dalam kolom yang bagian bawahnya telah disumbat dengan kapas.
4. Uji spektroskopi dilakukan dengan spektrofotometer UV untuk menentukan ikatan rangkap, dan IR untuk analisis gugus fungsi. Pengukuran spektrum UV dilakukan dengan menggunakan alat spektrometer UV Shimadzu, yaitu kira-kira 1 mg kristal dilarutkan dengan 100 ml metanol, kemudian disatukan pada panjang gelombang 200-400 nm. Sebelum sampel yang digunakan yaitu pembebanan metanol sebagai pembanding. Pengukuran spektrum IR dilakukan dengan alat spektrofotometer IR Shimadzu, sampel digerus, ditambah KBR kemudian penggerusan diteruskan ke arah tercantik sempurna, campuran tersebut kemudian divakumkan dan dipress membentuk cakramasi atau pelet, disingkat serapan pada daerah 4000 cm
Manfaat steroid
Sebuah.
meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
b.
menghambat penuaan (senescence)
d.
menghambat proses gugurnya daun
e.
menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
f.
meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan terhadap stres lingkungan
g.
menstimulasi menjelang sel di pucuk tumbuhan
h.
pertumbuhan pertumbuhan pucuk tumbuhan
saya.
lingkaran diferensiasi xilem tumbuhan
j.
menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus karbohidrat.
Permasalahan
1.
Salah satu cara mengekstraksi senyawa terpenoid adalah maserasi, apa yang menjadi bahan dari cara ini?
2.
Apakah disetiap kromatografi steroid selalu dipaki pelarut yang sama.jelaskan dengan contoh?
x
Menjawab pertanyaan pertama, Proses ekstraksi dilakukan dengan cara maserasi, yang menjadi dasar pemilihan cara ini adalah jumlah sampel, sifat zat yang belum diketahui dan kesederhanaan kerjanya. Pada proses ekstraksi dengan cara maserasi ini tidak dibutuhkan alat-alat khusus, hanya dengan merendam sampel dalam pelarut organik selama beberapa hari (7)
ReplyDeletePelarut untuk maserasi digunakan metanol pada suhu kamar untuk menghindari proses termolisis yang mungkin dapat merusak kandungan senyawa yang terdapat dalam tumbuhan ini. Pemilihan metanol sebagai pelarut untuk maserasi, karena metanol mempunyai ukuran molekul yang kecil sehingga dapat menembus organel sel tempat terdapatnya senyawa metabolit sekunder, selain itu metanol juga mempunyai harga yang relatif murah dibandingkan pelarut organik lainnya.
Saya ingin menanggapi pertanyaan nomor 2, menurut pendapat saya, pelarut yang digunakan itu tidak harus selalu sama namun harus disesuaikan dengan zat yang akan dilarutkan. Ada beberapa kriteria pelarut yang baik diantaranya:
ReplyDelete1. Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi reaksi.
2. Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.
3. Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.
4. Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari reaksi.
Selain itu, pemilihan pelarut dapat dilihat dari kepolarannya dengan menggunakan prinsip like dissolves like, dimana reaktan yang nonpolar akan larut dalam pelarut nonpolar sedangkan reaktan yang polar akan larut pada pelarut polar.
Contohnya beberapa steroid dapat di pisahkan menggunakan menggunakan kromatografi kolom atau KLTP dengan adsorben alumina dan eluen berupa campuran sikloheksana-etilasetat dan campuran metilen diklorida-aseton
Baiklah saya akan mencoba menjawb permasalhan nomor 1.
ReplyDeleteMaserasi istilah aslinya adalah macerare (bahasa Latin, artinya merendam) : adalah sediaan cair yang dibuat dengan cara mengekstraksi bahan nabati yaitu direndam menggunakan pelarut bukan air (pelarut nonpolar) atau setengah air, misalnya etanol encer, selama periode waktu tertentu sesuai dengan aturan dalam buku resmi kefarmasian (Farmakope Indonesia, 1995). Apa yang disebut “bahan nabati”, dalam dunia farmasi lebih dikenal dengan istilah “simplisia nabati”. Langkah kerjanya adalah merendam simplisia dalam suatu wadah menggunakan pelarut penyari tertentuk selama beberapa hari sambil sesekali diaduk, lalu disaring dan diambil beningannya. Selama ini dikenal ada beberapa cara untuk mengekstraksi zat aktif dari suatu tanaman ataupun hewan menggunakan pelarut yang cocok. Pelarut-pelarut tersebut ada yang bersifat “bisa campur air” (contohnya air sendiri, disebut pelarut polar) ada juga pelarut yang bersifat “tidak campur air” (contohnya aseton, etil asetat, disebut pelarut non polar atau pelarut organik). Metode Maserasi umumnya menggunakan pelarut non air atau pelarut non-polar. Teorinya, ketika simplisia yang akan di maserasi direndam dalam pelarut yang dipilih, maka ketika direndam, cairan penyari akan menembus dinding sel dan masuk ke dalam sel yang penuh dengan zat aktif dan karena ada pertemuan antara zat aktif dan penyari itu terjadi proses pelarutan (zat aktifnya larut dalam penyari) sehingga penyari yang masuk ke dalam sel tersebut akhirnya akan mengandung zat aktif, katakan 100%, sementara penyari yang berada di luar sel belum terisi zat aktif (nol%) akibat adanya perbedaan konsentrasi zat aktif di dalam dan di luar sel ini akan muncul gaya difusi, larutan yang terpekat akan didesak menuju keluar berusaha mencapai keseimbangan konsentrasi antara zat aktif di dalam dan di luar sel. Proses keseimbangan ini akan berhenti, setelah terjadi keseimbangan konsentrasi (istilahnya “jenuh”).
baiklah saya akan menjawab pertanyaan no 2
ReplyDeletemenurut saya tidak selalu menggunakan pelarut yang sama
Beberapa pereaksi semprot untuk penampak noda (penyemprotan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam karena beberapa pereaksi bersifat toksik), antara lain:
Anhidirida asam asetat-asam sulfat pekat (pereaksi Lieberman-Burchard) untuk steroid dan triterpenoid, dimana pembuatan 5 ml anhidrida asam asetat dicampur secara hati- hati dengan 5 ml asam sulfat pekat, kemudian campuran ini ditambahkan juga secara hati-hati ke dalam 50 ml etanol absolut. Setiap pencamputan zat dilakukan dengan pendinginan. Dianjurkan untuk emnggunakan pereaksi yang baru setiap pemakaian. Perlakuan setelah penyemprotan adalah dipanaskan selama 10 menit pada 100°C. adanya terpenoid akan ditandai dengan munculnya warna merah sedangkan warna biru untuk steroid
Anisaldehida-asam sulfat untuk gula, steroid dan terpenoid. Dimana pembuatannya adalah dengan menambahkan 1 ml asam sulfat pekat ke dalam 0,5 ml anisaldehida dalam 50 ml asam asetat. Dianjurkan untuk menggunakan pereaksi yang baru setiap pemakaian. Perlakuan setelah penyemprotan adalah dipanaskan pada 100-105°C sampai noda muncul dengan intensitas warna yang maksimum. Latar belakang yang berwarna merah muda dapat dihilangkan dengan membiarkannya terkena uap dari penangas air
saya ingin mencoba menjawab pertanyaan nomor dua, menurut saya tidak semua pelarut yang digunakan itu sama , sesuai dengan bahan yang akan dilakukan kromatografi.
ReplyDeletebaik saya akan menambahkan jawaban no 1
ReplyDeleteSelama ini dikenal ada beberapa cara untuk mengekstraksi zat aktif dari suatu tanaman ataupun hewan menggunakan pelarut yang cocok. Pelarut-pelarut tersebut ada yang bersifat “bisa campur air” (contohnya air sendiri, disebut pelarut polar) ada juga pelarut yang bersifat “tidak campur air” (contohnya aseton, etil asetat, disebut pelarut non polar atau pelarut organik). Metode Maserasi umumnya menggunakan pelarut non air atau pelarut non-polar. Teorinya, ketika simplisia yang akan di maserasi direndam dalam pelarut yang dipilih, maka ketika direndam, cairan penyari akan menembus dinding sel dan masuk ke dalam sel yang penuh dengan zat aktif dan karena ada pertemuan antara zat aktif dan penyari itu terjadi proses pelarutan (zat aktifnya larut dalam penyari) sehingga penyari yang masuk ke dalam sel tersebut akhirnya akan mengandung zat aktif, katakan 100%, sementara penyari yang berada di luar sel belum terisi zat aktif (nol%) akibat adanya perbedaan konsentrasi zat aktif di dalam dan di luar sel ini akan muncul gaya difusi, larutan yang terpekat akan didesak menuju keluar berusaha mencapai keseimbangan konsentrasi antara zat aktif di dalam dan di luar sel. Proses keseimbangan ini akan berhenti, setelah terjadi keseimbangan konsentrasi (istilahnya “jenuh”).