KARAKTERISTIK SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM
Metabolit
adalah hasil dari metabolism. Metabolisme adalah proses pada organisme yang
melibatkan enzim dan reaksi kimia tertentu untuk memperoleh energi dari ATP
guna menyusun suatu jaringan. Metabolit diklasifikasikan menjadi dua, yaitu
metabolit primer dan metabolit sekunder. Metabolit primer yang dibentuk dalam
jumlah terbatas adalah penting untuk pertumbuhan dan kehidupan mahluk hidup.
Metabolit sekunder tidak digunakan untuk pertumbuhan dan dibentuk dari
metabolit primer pada kondisi stress. Contoh metabolit sekunder adalah
antibiotik, pigmen, toksin, efektor kompetisi ekologi dan simbiosis, feromon,
inhibitor enzim, agen immunomodulasi, reseptor antagonis dan agonis, pestisida,
agen antitumor, dan promotor pertumbuhan binatang dan tumbuhan.
METABOLIT PRIMER
Metabolit
primer adalah metabolit yang dihasilkan dari proses metabolisme primer. Senyawa
metabolit primer adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup yang
bersifat esensial pada proses metabolisme sel dan keseluruhan proses sintesis
dan perombakan zat-zat ini yang dilakukan oleh organisme untuk kelangsungan
hidupnya (Almatsier, 2009). metabolit ini mutlak ada pada setiap mahluk hidup.Metabolit
Primer (Karbohidrat; lemak, protein, asam nukleat), merupakan molekul dengan BM
tinggi, struktur sama utk setiap organisme, dan digunakan sbg penghasil energi/
kelangsungan hidup organism
METABOLIT SEKUNDER
Setiap
jenis senyawa metabolit sekunder memiliki fungsi yang berbeda. Senyawa ini
tidak berperan penting untuk kelangsungan hidup tanaman, tetapi memberi
beberapa keuntungan. Metabolit sekunder berfungsi sebagai mekanisme pertahanan
tanaman, baik dari cekaman biotik maupun abiotik. Selain sebagai mekanisme
pertahanan, senyawa ini juga berfungsi sebagai atraktan. Senyawa metabolit
sekunder tertentu dapat dimanfaatkan oleh manusia sebagai antioksidan atau
bahan baku obat. Yang termasuk metabolism sekunder yaitu (golongan senyawa
dengan struktur bervariasi dan khas untuk setiap organisme, BM relatif kecil,
ditemukan dalam jumlah minor, berfungsi untuk pertahanan diri organisme,
melawan penyakit, pertumbuhan, atau hormone. metabolit ini distribusinya
terbatas dan hanya ditemui pada organisme/kelompok yang spesifik..
EKSPLORASI DAN BEBERAPA PENEMUAN
OBAT BARU DARI SENYAWA ALAM
Peranan senyawa bahan
alam bagi manusia tidak terlepas dari tinjauan sejarah kajian riset kimia bahan
alam itu sendiri, yang telah sejak lama dilakukan oleh manusia. Karl Wilhelm
Schele (1742-1786) merupakan ahli kimia pertama yang berhasil melakukan
pemisahan (isolasi) senyawa kimia dari bahan alam seperti gliserol, asam-asam
oksalat, laktat, tartarat dan sitrat. Selanjutnya diikuti Frederich W.
Serturner (1783-1841) yang memisahkan morfina dari opium dan Pelletier serta
caventon yang berhasil memisahkan strihina, brusina, kuinin, sinkonina, dan
kafein lima belas tahun kemudian. Untuk pemisahan beribu-ribu senyawa kimia
yang lain dari bahan alam segera menyusul dan terus berjalan sampai sekarang.
Pada akhir abad
ke-19, para kimiawan mulai mensintesis senyawa organik dalam jumlah besar
dengan struktur kimia yang makin kompleks. Beberapa senyawa kimia tersebut
bermanfaat dalam pengobatan. Ilmu kimia medisinal yang sejak lama “tidur”
setelah era Paracelsus, saat itu mulai berkembang. Oleh karenanya, terdapat 3
ilmu dasar dalam ilmu farmasi, yakni: farmakologi (ilmu yang mempelajari aksi
dan efek obat), farmakognosi (ilmu yang mempelajari obat bahan alam dari:
tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme) dan kimia medisinal (ilmu sintesis obat).
Situasi ini bertahan hingga pada pertengahan abad ke-20, di mana pendidikan dan
penelitian bidang obat lebih ditekankan kepada obat-obat sintetis dengan tanpa
mengesampingkan obat-obat bahan alam. Mereka yang terus mempelajari tumbuhan
obat dididik dengan dasar ilmu kimia sehingga berkembang menjadi kimiawan bahan
alam (natural product chemist).
Senyawa-senyawa
metabolit sekunder yang telah berhasil diisolasi, oleh manusia selanjutnya didayagunakan
sebagai bahan obat seperti morfin sebagai obat nyeri, kuinin sebagai obat
malaria, reserpin sebagai obat penyakit tekanan darah tinggi dan vinkristin
serta vinblastin sebagai obat kanker. Selain sebagai bahan obat, senyawa
metabolit sekunder juga didayagunakan oleh manusia untuk menunjang kepentingan
industri seperti industri kosmetik dan industri pembuatan pestisida dan
insektisida. Untuk di Indonesia, pemanfaatan senyawa bahan alam yang ditemukan
para peneliti Indonesia sebagai bahan baku obat antara lain Itebein sebagai
anti tumor, Artoindonesianin sebagai anti malaria, Diptoindonesin, Indonesiol
serta banyak lagi.
1. Taxol
dan Taxoter (derivat Taxol)
Senyawa yang diperoleh dari tumbuhan Taxus
brevifolia yang terdapat di wilayah barat laut Pantai Pasifik, Amerika seikat.
Saat ini banyak digunakan untuk pengobatan berbagai jenis kanker
2. Artemisinin
Berasal dari tumbuhan Artemisia annua yang berasal
dari Cina, selama lebih dari 2000 tahun telah digunakan oleh penduduk setempat
dan di Asia sebagai obat panas. Artemisinin digunakan sebagai obat malaria yang
ampuh membunuh parasit Plasmodium falciparum yang resisten terhadap kuinin
3. R
= Me : Vimblastin R = CHO : Vinkristin
Beberapa alkaloid yang ditemukan dari tumbuhan
Catharanthus roseus (Tapak dara) sebagai obat kanker, menghasilkan lebih dari
USD. 100.000.000/ per tahun bagi perusahaan farmasi Ely-Lialy dari Amerika
4. Kuininon
Alkaloid yang ditemukan pada kulit batang pohon kina
( Chinchoma sp ), yang sudah digunakan ribuan tahun sebagai obat malaria. Kuinin
obat malaria, sedang kuinidin sebagai obat penyakit jantung
5. Erythromycin
A
Metabolit sekunder yang bersifat antibiotik,
diisolasi dari bakteri Saccharopolyspora erythraea , yang pertama kali
dikoleksi dan diskrining oleh Dr. Aguilar ilmuwan Filipina tahun 1952, dan
dikirim ke Ely-Lialy Amerika.
Permasalahan:
Senyawa metabolit
sekunder memiliki banyak manfaat sehingga banyak diperlukan. Bagaimanakah pembentukannya
dan contoh penghasil juga manfaatnya bagi tumbuhan juga manusia?
Salah satu metode yang digunakan untuk menghasilkan metabolit sekunder yaitu dengan menggunakan metode bioteknologi. Metode bioteknologi telah terbukti dapat meningkatkan beberapa produksi beberapa metabolit sekunder pada tanaman. Salah satu metode bioteknologi yang dimanfaatkan untuk memproduksi metabolit sekunder yaitu kultur jaringan tanaman. Kultur jaringan yaitu metode perbanyakan organ, jaringan, sel, atau bagian sel di dalam suatu media yang sessuai secara aseptic dengan tujuan tertentu yang sifat-sifatnya akan sama dengan sifat genetik induknya (Santosa, 2008). Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator,dan sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi denganlingkungannya.
ReplyDeleteSaya ingin menambahkan beberapa manfaat dari metabolit sekunder, yakni adalah sebagian besar tanaman penghasilsenyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain disekitarnya. Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakansebagai obat atau model pembuat obat baru, contonya adalah aspirin yangdibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhantertentu.Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida daninsektisida, contohnya adalah rotenone dan rotenoid. Beberapa metabolitsekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum,minyak herbal, pewarna, permen karet dan plastic alami adalah resin,antosianin, tannin, saponin, dan minyak volatile.
ReplyDeleteSaya akan menjawab mengenai contoh terhadap tumbuhan.
ReplyDeletememiliki fungsi sbg pertahanan, antara lain
1.fenolik, dapat menurunkan nilai nutrisi dari jaringan tumbuhan bagi pemakannya
2. Kumarin, memiliki sifat toksik terhadap mikroorganisme
3. Saponin, bersifat anti bakteri
Pada metabolisme sekunder hasil reaksi fotosintesis CO2 membentuk senyawa karbon metabolit primer yang kemudian digunakan pada pembentukan senyawa metabolik sekunder. Terdapat 5 lintasan metabolit sekunder yang diturunkan dari metabolit primer yaitu :
ReplyDeleteJalur asam sikhimat yaitu pembentukan senyawa dari eritrosa-4-fospat dan PEP yang dihasilkan asam amino aromatik selanjutnya akan diubah menjadi senyawa N sekunder dan senyawa fenol.Jalur siklus asam trikarboksilat terhadi perubahan asetil Co A menjadi asam amino alifatik selanjutnya dibentuk senyawa N sekunderJalur asam malonat terjadi perubahan asetil CoA menjadi senyawa fenolJalur asam mevalonat terjadi perubahan asetil CoA menjadi senyawa fenol atau terpen. Pada lintasan ini 3-PGA diubah menjadi 2-PGA dengan bantuan enzim fosfogliseromutase dan melepaskan molekul air selanjutnya akan diubah menjadi phosphophenol piruvat dengan bantuan enolase. Phosphophenol piruvat akan diubah menjadi piruvat dengan pembentukan ATP dan ADP dengan bantuan enzim piruvat kinase. Piruvat hasil glikolisis ini akan diubah menjadi acetil CoA dengan menggabungkan 2 acetil CoA dan mengeluarkan 2CoASH terbentuklah HMG-CoA. HMG-CoA akan diubah menjadi asam mevalonic dengan oksidasi 2 NADPH menjadi 2 NAD+. Selanjutnya mevalonic acid akan diubah menjadi asam mevalonic.Pada jalur MEP terjadi perubahan 3-PGA menjadi terpen.
Terpen merupakan klas metabolit sekunder yang terbesar, umumnya tidak larut dalam air,
ReplyDeletekonstituen minyak esensial, lipid yang disintesis dari asetil KoA atau dari intermediet glikolisis melalui lintasan asam mevalonat. Semua terpen disusun oleh unit isopren ber-C5. Pada suhu tinggi terpen dapat didekomposisi menjadi unit-unit isopren. Terpen diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit isopren. Monoterpen : mengandung 10-karbon terpen atau 2 unit C5; sesquiterpen: mengandung 15-karbon terpen atau 3 unit C5; diterpen mengandung 20-karbon terpen atau 4 unit C5. Terpen yang lebih besar termasuk triterpen (30 karbon), tetraterpen (40 karbon) dan politerpen (C5]n, dimana n > 8). Terpen disintesis untuk “menolak’ serangga, herbivor pemakan, dan untuk menarik insek predator dan parasit pemakan herbivor.
Biosintesis terpen dapat terjadi melalui dua lintasan, yaitu lintasan asam mevalonat. Tiga molekul asetil ko-A bergabung membentuk asam mevalonat kemudian intermediet berkarbon 6 ini mengalami pyrophosphorylasi, dekarboksilasi dan dehidrasi menghasilkan intermediet isopenthyenyl diphosphate (IPP). IPP adalah struktur ber C5 penyusun terpen. Lintasan kedua adalah lintasan methylerythritol phosphate (MEP).
Beberapa terpen berperan pada pertumbuhan dan perkembangan. Contoh, giberelin adalah hormon penting tumbuhan yang termasuk kelompok diterpen. Sterol adalah derivat triterpen yang merupakan komponen esensial membran sel yang menstabilkan interaksi fosfolipid. Karotenoid merah, kuning, oranye adalah tetraterpen yang berfungsi sebagai pigmen asksesori pada fotosintesis dan melindungi jaringan fotosintetik dari fotooksidasi. Hormon asam absisat adalah terpen C15 yang dihasilkan dari degradasi prekursor karotenoid.
Beberapa tumbuhan mengandung campuran volatil monoterpen dan sesquiterpen yang disebut minyak esensial yang memberikan aroma khas pada daunnya. Pepermint, lemon dan basil merupakan contoh tanaman yang mengandung minyak esensial. Minyak esensial dikenal sebagai penolak serangga bahkan membuat herbivora tidak tertarik untuk datang, banyak dikandung di rambut kelenjar yang menonjol dari epidermis. Pada rambut-rambut kelenjar terpen ini disimpan di ruang ekstraselular dinding sel yang termodifikasi. Minyak volatil tidak hanya melindungi tumbuhan secara langsung dari serangan herbivora tetapi juga dapat sebagai sinyal tumbuhan untuk menarik predator pemakan herbivora. Minyak esensial yang secara komersial banyak digunakan sebagai aroma makanan dan membuat parfum dapat diekstrak dari tumbuhan dengan metode destilasi.
Terpen yang berperan melawan herbivora vertebrata adalah triterpen (cardenolide dan saponin). Cardenolide adalah glikosida (senyawa yang mengandung gula), rasanya pahit dan sangat toksik bagi hewan tingkat tinggi. Saponin adalah steroid dan glikosida triterpen. Keberadaan kedua elemen yaitu larut lemak (steroid atau terpen) dan larut air (gula) di satu molekul membuat saponin bersifat seperti sabun (berbuih setelah dikocok dengan air). Toksisitas saponin disebabkan karena kemampuannya membentuk kompleks dengan sterol. Saponin dapat menggangu sistem pencernaan atau merusak membran sel setelah diabsorbsi ke dalam aliran darah.
saya ingin mencoba menjawab pertanyaan , Fungsi metabolit sekunder pada tanaman sereh wangi antara lain :
ReplyDeleteSaponin.
Saponin adalah suatu glikosida yang mungkin ada pada banyak macam tanaman. Fungsi dalam tumbuh-tumbuhan antara lain sebagai bentuk penyimpanan karbohidrat, dan merupakan waste product dari metabolisme tumbuh-tumbuhan. Kemungkinan lain adalah sebagai pelindung terhadap serangan serangga.